说到吴克群，不得不提到他和澳门赌王何鸿燊的宝贝千金何超莲的一段高调恋情。两人自2011年相识，一路高调，恋爱谈了也好几年，媒体报道中，吴克群和何超莲两人之间的感情一直稳定甜蜜，早前吴克群何超莲更是被拍到甜蜜同居并一起游玩英国，据报料，何超莲早已带36岁的男友吴克群见过赌王及三太陈婉珍，吴克群也早已融入到了赌王家族中，何超莲母亲，赌王三太陈婉珍同何超莲姐姐何超云也都穿过吴克群经营的品牌以表示对吴克群的支持。然而2015年底，却传出了吴克群何超莲分手传言，吴克群何超莲分手原因据说是因为吴克群劈腿。
吴克群何超莲恋情终结于女方在INS上的留言：“我答应自己，这是我最后一次为你流泪，我不会记恨，我要往前走，不会再执著一切真真假假，最重要的是我会永远记住分开的那一刻你给我留下的最后印象，可以让我提醒自己不能再这么傻，也许有一天我会谢谢你，谢谢你让我学会怎么样更爱自己多一些!”
从何超莲留言中明显可以看出，女方对这段感情很是失望，很受伤，据何超莲友人爆料，何超莲是遭受到了吴克群的劈腿。
然而坊间一直有另一种传言，吴克群是不婚主义者。甚至吴克群本人也多次对外表示自己是个不婚主义者，即使在和何超莲谈恋爱的时候，也多次向媒体表达了自己是个不婚主义者。
吴克群分手后，赌王千金何超莲爆出被富商霍启山追求，对此吴克群曾大方送上祝福：“好女孩，本来就值得很多人追。”