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杰克-吉伦哈尔从小就以童星的身份出现在《城市乡巴佬》、《危险的情人》等片中 [保存到相册]

　　因为有这样的家庭背景，加上外围的影响(影帝保罗-纽曼和影后杰米-李-柯蒂斯(《真实的谎言》)分别是他的教父和教母)，杰克耳濡目染，从小就对表演产生了兴趣。11岁那年，他在《城市乡巴佬》中就以童星身份出道了。12岁，他通过了迪士尼影片《冰上特攻队》的试镜，但因为要离开学校两个月，父母拒绝了剧组，杰克很不开心。作为补偿，父亲让他和姐姐在母亲编剧的电影《危险的情人》(1993)中出镜。

　　严肃电影爱好者

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杰克主演《十月的天空》(1999)和《死亡幻觉》(2001)剧照 [保存到相册]

　　高中毕业后，杰克主演了励志片《十月的天空》。但父亲还是希望他上大学。“我当时连声答应，但我没想到表演的诱惑力如此巨大。”杰克在哥伦比亚大学主修东方宗教学，指导他的教授是乌玛-瑟曼的父亲罗伯特-瑟曼。读了两年，他就休学了。然后和姐姐一起拍了青春题材电影《死亡幻觉》。该片收获了不少好评。知名影评人罗杰-艾伯特夸他的表演诡异得令人着迷。《综艺》杂志预言这位伶牙俐齿的男演员会是另一个年轻的小罗伯特-唐尼。

　　从此，杰克的星途一路顺通，他先后出演了《让爱自拍》、《好女孩》、《后天》、《证据》、《锅盖头》等电影，搭戏的尽是达斯汀-霍夫曼、詹妮弗-安妮斯顿、安东尼-霍普金斯、杰米-福克斯这些大牌。