2008年，东亚华星演唱会，当时两人虽然正式分手4年，但感情依然深厚。当晚，两人在台上打情骂俏，更情不自禁深情合唱经典爱歌《唯独你是不可取替》。当郑秀文重唱许志安当晚唱过的《唯独你是不可取替》时，许志安则藏身于乐队中唱和音，引得粉丝疯狂大叫，荧屏上还播出许志安双手高举大拇指赞赏郑秀文的画面。最后，许志安以华星大哥的身份发言，他说：“我想起当年拼命工作时是谁在我身边陪伴我、支持我……”话音未落，郑秀文就抢着说：“是我了！”仿佛重拾当年的甜蜜回忆。

2009年初，许志安和郑秀文同时出席张卫健的婚礼，

2009年12月，郑秀文演唱会上，许志安被邀作为嘉宾，许志安拿着一束玫瑰上台送给郑秀文，场面浪漫。

2010年1月，当时许志安与余德琳(Michelle)濒临分手边缘，自称感情生活干旱似沙漠的郑秀文，被拍到半夜前往许志安的加多利山寓所，上门幽会5小时。凌晨离开时，郑秀文看到蹲守在门口的记者时，开心甜笑，样子甜蜜。不过，同年7月，许志安宣布与余德琳分手后，矛头指向郑秀文是第三者，郑秀文第一时间发千字文章澄清与许志安分手七年间“未曾在一起过”。

2010年7月，许志安和前女友余德琳宣布分手，许志安的助手潘恒章说，“我像他的管家，余德琳只是—时新鲜，而郑秀文才是他—生最爱。”

　2011年1月14日，许志安以嘉宾身份出席EXILE加盟唱片公司记者会，许志安再被问与郑秀文复合一事时，他说：“一切随缘。(想不想LoversAgain？)轮不到我控制，成事在天啦。”